Ένα μεγάλο εμπόδιο για την αληθινή μετάνοια είναι η απελπισία. Ο άνθρωπος μετά από την αμαρτία δέχεται έντονα τους νυγμούς της συνειδήσεως. Είναι ένας σωτήριος μηχανισμός και υγιής άμυνα του εσωτερικού κόσμου της καρδιάς για να αποβάλλει τον τεράστιο όγκο και το βάρος της αμαρτίας. Αδυσώπητη, έρχεται η λύπη για να αναταράξει τα έσωθεν και να «ξεράσει» το αχώνευτο φαγητό της αμαρτίας.
Η αμαρτία γεννά την λύπη και η λύπη γεννά την μετάνοια. Η λύπη όντως είναι ένας δρόμος που οδηγεί στην μετάνοια και την ειρήνη. Οδηγεί στον Θεό για να ζητήσει την συγχώρηση και την αποκατάσταση και την λύτρωση. Αυτή η λύπη του ασώτου υιού της παραβολής του Χριστού άνοιξε τον δρόμο της επιστροφής στον πατέρα. Είναι η «κατά Θεόν λύπη» (Β’ Κορινθ. 7, 10) και οδηγεί στην σωτηρία. Αυτή η κίνηση χρειάζεται μεγάλη ταπείνωση καθώς και μεγάλη γνώση και πίστη στην αγάπη του Θεού. Αυτή η λύπη μετά από την αμαρτία έρχεται στον άνθρωπο είτε μέσα από την καρδιά του σωτήρια, είτε προκαλείται από τους διδασκάλους του Ευαγγελίου και τους Πνευματικούς Πατέρες διά του εμπνευσμένου λόγου των.
Όμως αυτή «η κατά Θεόν» λύπη μπορεί να ξεφύγει και να γίνει μέσα στην καρδιά του ανθρώπου υπερβολή λύπης, που είναι η απελπισία και η απόγνωση. Αυτή η απόγνωση κυριολεκτικά κατατρώγει την δύναμη της ψυχής. «Είωθε γαρ η της λύπης υπερβολή, όταν ημίν επισκήψη σφοδρότερον, άπασαν περιτρώγειν της ψυχής την ισχύν» (Ιερός Χρυσόστομος, Εκδ. Διώτη, 12, 147c). Ο απ. Παύλος οδήγησε με τον έλεγχό του σε τέτοια λύπη τον αιμομίκτη της Κορίνθου. Συζούσε με την μητρυιά του και παράλληλα κοινωνούσε των Μυστηρίων του Χριστού, γι’ αυτό και τον απέβαλε προς καιρόν από την τοπική Εκκλησία, διότι δεν είχε επίγνωση της αμαρτίας του. Όμως μετά από καιρό, όταν ανέτειλε η μετάνοια του αμαρτωλού από την μοναξιά και την αποπομπή του, ο ίδιος ο απόστολος παρακαλεί τους Κορίνθιους στην δεύτερή του επιστολή να τον «κυρώσουν» αγάπη για να «μη πλεονεκτηθώμεν υπό του σατανά», δηλ. για να μη τον αρπάξει δόλια ο διάβολος με την υπερβολή της λύπης. Οφείλει η Εκκλησία με τους πιστούς της να απλώνουν το χέρι της αγάπης στους πεπτωκότας αδελφούς για να μη τους κλέψει ο σατανάς με την απελπισία που εμβάλλει. Και λέγει ο Ιερός Χρυσόστομος:
«όπως στην τρικυμισμένη θάλασσα υψώνονται τα κύματα και καταποντίζουν το σκάφος, έτσι και η ψυχή κυριαρχούμενη από την αθυμία και την απελπισία αποπνίγεται αμέσως· αν δεν έχει κάποιο χέρι σωτήριο να την κρατήσει και να την σώσει, τότε η σωτήρια λύπη για τα αμαρτήματα γίνεται ολέθρια από την έλλειψη μέτρου και την υπερβολή» (Ιερός Χρυσόστομος, PG, MIGNE, 49, 281).
Μία μεγάλη μερίδα των ανθρώπων ευρισκόμενοι μπροστά στην αποδοχή των λαθών τους παίρνουν τον δρόμο αυτό της υπερβολής, που είναι «ακραία εγωιστικός». Μπαίνουν στην διαδικασία του αγρίου δικαστηρίου του εαυτού τους. Δεν μπορούν να τον αποδεχτούν στα χάλια που τον βλέπουν, τον ελεεινολογούν και τον κατηγορούν σκληρά και τον θεωρούν αδικαιολόγητο. Αυτό γίνεται πιο δυνατό κυρίως όταν πέφτουν και ξαναπέφτουν στο ίδιο παράπτωμα. Τον δικάζουν και αυτοτιμωρούνται με ποικίλους τρόπους, για να νιώσουν κάποια ελάφρυνση από τις τύψεις των. Θεωρούν ανάξιο τον εαυτό τους ενώπιον του Θεού και φοβούνται να Τον πλησιάσουν. Ένα νομικίστικο πνεύμα εισέρχεται μέσα τους για απόδοση δικαιοσύνης με την αυτοτιμωρία τους.
Στην ουσία υπάρχουν δύο άθλιες καταστάσεις εσωτερικές, ο εγωισμός και η απόρριψη της αγάπης του Θεού. Δεν θέλουν να αποδεχτούν την πραγματικότητα του εαυτού τους ως αμαρτάνοντος και βρίσκουν τρόπους αυτοδικαίωσης και αυτοτιμωρίας. Απομακρύνονται από την Θεία Κοινωνία αυτοτιμωρούμενοι, το ίδιο και από την Εκκλησία και την προσευχή ως ανάξιοι. Σαν να επιβάλλουν στον εαυτό τους μία πνευματική αυτοκτονία και αυτοεγκατάλειψη. Έτσι νιώθουν να εξιλεώνονται. Πολλοί είναι εκείνοι που και την φιλανθρωπία και την κοινωνική προσφορά την χρησιμοποιούν σαν μια έμμεση εξιλέωση και φυγή από τις τύψεις της συνειδήσεως. Πανικοβάλλονται μπροστά στην θέα του εαυτού τους, δεν μπορούν να δεχτούν την πραγματικότητα και απελπίζονται. Με τον τρόπο όμως αυτό αρνούνται την μεγάλη αγάπη του Χριστού που πέθανε πάνω στον Σταυρό για την σωτηρία όλων και αγνοούν ότι ο Θεός είναι ο Θεός των μετανοούντων. Η όλη αυτή εσωτερική διαδικασία οδηγεί σε μία καταπόνηση ψυχική που φέρνει σιγά-σιγά τον ψυχικό θάνατο. Είναι η πνευματική αυτοκτονία και η αυτοτιμωρία των εγωιστών, που μόνοι τους με την ευθύνη τους και την αμετανοησία τους οδηγούνται εκεί. Και η αληθινή μετάνοια οδηγεί στην συμφιλίωση με τον Θεό και στην συμφιλίωση με τον εαυτό τους και στην ψυχική υγεία. Η χαρά που πηγάζει από την καρδιά του ανθρώπου είναι το μεγάλο γεγονός. Ανήκει σ’ αυτούς που ξέρουν να μετανοούν καθημερινά και να πιάνονται από την αγάπη του Θεού ταπεινά.