Σε σημειώσεις παλαιού Γρηγοριάτου, του γέροντος Ιωακείμ, αναφέρονται στοιχεία από αξιοθαύμαστα σημεία πού συνέβησαν στη Μονή. Ο ίδιος, είτε υπήρξε αυτόπτης μάρτυς, είτε τα άκουσε από παλαιοτέρους.
…Απεφάσισα οριστικά πλέον, κι αναχώρησα κρυφά για το Άγιον Όρος. Έφθασα αισίως. Περιερχόμενος δε και επισκεπτόμενος πολλές Μονές και Σκήτες, μελέτησα επισταμένως τον τρόπο διαβιώσεως. Τέλος, αφού συνέλεξα αρκετές χρήσιμες πληροφορίες, αποφάσισα να κοινοβιάσω στην Ιερά Μονή του Οσίου Γρηγορίου.
Πριν να μπω στη Μονή, κουρασμένος καθώς ήμουν, πήγα και κοιμήθηκα σ’ ένα απόκρημνο και δύσβατο μέρος, λίγο παραπάνω από το Γυφταριό, πούχε λίγη σκιά. Μάταια όμως προσπαθούσα να κοιμηθώ.
Ύπνος δεν ερχόταν. Λογισμοί επί λογισμών, σκέψεις επί σκέψεων αλληλοσυγκρούονταν και με αναστάτωναν. Ο πειρασμός έβαζε κάθε δυνατή προσπάθεια, ενεργώντας σατανομεθοδικά για να με αποτρέψει.
Τελικώς, καταβεβλημένος από την ψυχική πάλη, ενόμισα πώς έφτασε επί τέλους ο ύπνος. Οπότε, «τί το ορώμενον;». Στεκόταν από πάνω μου ένας υπέργηρος μοναχός με σεβάσμια, επιβλητική, βιβλική μορφή, με γενειάδα ως τα γόνατα, με ιλαρό βλέμμα, και μου λέει:
«Τί κάθεσαι εδώ έξω, παιδί μου, και βασανίζεσαι από σκέψεις και λογισμούς; Σήκω και πήγαινε μέσα στο Μοναστήρι».
Σηκώθηκα στο πρόσταγμά του αμέσως με την πρόθεση να τον παρακαλέσω να με οδηγήσει εκείνος. Αλλά που ο γέροντας! Άφαντος!
Ταράχτηκα με το γεγονός, και διερωτήθηκα ποιος νάταν άραγε ο μυστηριώδης γέροντας πού κατόρθωσε σε τέτοια ηλικία ν’ ανέβει σ’ εκείνο το δύσβατο μέρος, στο οποίο κι εγώ μετά βίας ανέβηκα. Μ’ αυτές τις σκέψεις (οι προηγούμενες άτακτες και σατανικές σαν καπνός διαλύθηκαν) έφυγα τρέχοντας, μπήκα στο Μοναστήρι, παρουσιάστηκα ευθύς στον όντως όσιο Καθηγούμενο, και του γνωστοποίησα τον πόθο και το σκοπό μου, καθώς και το προηγούμενο γεγονός με το σεβάσμιο γέροντα.
Τότε ο Καθηγούμενος, με καταφανή συγκίνηση, με οδήγησε μπροστά σε μια εικόνα και με ρώτησε:
«Αυτός είναι ο γέροντας πού σου παρουσιάστηκε;».
«Ναι, ναι, αυτός είναι!» απάντησα κατάπληκτος.
Ήταν πράγματι ο γέρων Ιωακείμ, ο νέος κτίτωρ της Μονής, με την εξαιρετικώς επιμήκη γενειάδα, την οποίαν απέκτησε θαυματουργικώς, όντας έκ φύσεως αγένειος.
«Ό Όσιος Γρηγόριος», Ετήσια Έκδοσις Ιεράς Μονής Οσίου Γρηγορίου Αγίου Όρους, Παλαιότερα θαύματα στην Ιερά Μονή Οσίου Γρηγορίου, περίοδος β΄, αριθμ. 8, έτος 1983