Βέβαιοι κτήτορές της αναφέρονται ο αρχιμανδρίτης όσιος Αντώνιος, γύρω στο πρώτο μισό του ιε΄ αιώνα, και ο ιερομόναχος από την Σκλάταινα (σημερινό Ρίζωμα Τρικάλων), ιερομόναχος όσιος Φιλόθεος, γύρω στα μέσα του ιζ΄ αιώνα.
Η Ιερά Μονή Αγίου Στεφάνου. Εξωτερική άποψη.
Ο όσιος Φιλόθεος, λίγο πριν από το 1545, ανακαίνισε ή μάλλον ξανάκτισε το παλαιό μικρό και κομψό καθολικό της Μονής, τον ναό του Αγίου Στεφάνου, πού κοσμείται με καλές τοιχογραφίες της εποχής αυτής.
Στα 1798, επί επισκόπου Σταγών Παϊσίου του Κλεινοβίτη και ηγουμένου της Μονής Αμβροσίου, κτίστηκε το σημερινό επιβλητικό καθολικό του Αγίου Χαραλάμπους, του οποίου η σεπτή κάρα φυλάσσεται εκεί ως ιερό θησαύρισμα, δώρο ανεκτίμητο του ηγεμόνα της Βλαχίας Βλαδισλάβου.
Σύμφωνα με μία μαρτυρία της μοναχής Θεοτέκνης, Αγιοστεφανίτισσας, στο Συναξάρι τού Αγίου Χαραλάμπους το 1995, η Κάρα του δωρήθηκε στη Μονή Αγίου Στεφάνου Μετεώρων από τον Ηγεμόνα τής Βλαχίας Βλαδισλάβο, το 1412 – 1413 μαζί με δύο κτήματα στο Μετόχι Μπουτόϊ.
Για την εποχή αλλά και τις συνθήκες κάτω από τις οποίες βρέθηκε το πολύτιμο αυτό κειμήλιο στη Βλαχία, δυστυχώς δεν σώθηκαν άλλες πληροφορίες.
 |
| Άγιος Χαράλαμπος και Άγιος Πολύκαρπος. Τοιχογραφία του 16ου αιώνα στο κεντρικό ιερό βήμα στην Παναγία Σκριπούς στον Ορχομενό |
Τότε η σκοτισμένη και σαρκική ψυχή του Λουκιανού επέτεινε την οργή της και διέταξε να αρχίσουν τα φρικώδη βασανιστήρια στο γέροντα ιερέα. Πρώτα τον γύμνωσαν και ο ίδιος ο Λουκιανός, παίρνοντας το ξίφος του προσπάθησε να πληγώσει το σώμα του Αγίου.