Σε απόσταση 17 χιλιομέτρων από το Λιτόχωρο, μέσα στο φαράγγι του Ενιππέα, βρίσκεται η παλαιά Μονή, που ίδρυσε ο Άγιος Διονύσιος ο εν Ολύμπω, το 1542. Μεγάλη υπήρξε η Εκκλησιαστική, Εθνική και Κοινωνική δράση της Μονής. Στα δύσκολα χρόνια της Τουρκοκρατίας διετέλεσε καταφύγιο και χώρος συσκέψεως των Μακεδονομάχων. Σ’ αυτήν ο γνωστός οπλαρχηγός Καρατάσος συσκέφθηκε με άλλους οπλαρχηγούς και πήρε την απόφαση της καθόδου στη Νότια Ελλάδα, μετά την αιματηρή κατάπνιξη της επαναστάσεως του 1821 στη Μακεδονία, όπου στάθηκε αρωγός του Θ. Κολοκοτρώνη στον αγώνα του κατά του Ιμπραήμ στην Πελοπόννησο. Χρησίμευε ως στρατόπεδο των αγωνιστών σ’ όλες τις κατά καιρούς επαναστάσεις. Γι’ αυτό και το 1828 πυρπολήθηκε από τους Τούρκους, λόγω της ενεργού βοηθείας που επεδείκνυε στους οπλαρχηγούς. 
Εθνική δράση ανέλαβε και κατά την επανάσταση του Ολύμπου το 1878 και κατά τον ατυχή πόλεμο του 1897, προσφέροντας καταφύγιο στον καπετάν Ματαπά. Λειτουργούσε ακόμη και ως σχολείο, σχολικά εγχειρίδια του οποίου διασώζονται μέχρι και σήμερα στο σκευοφυλάκιό της. Η εθνική της δράση συνεχίστηκε και στα νεότερα χρόνια, επί Γερμανικής κατοχής, με αποτέλεσμα να ανατιναχθεί εκ θεμελίων από τα γερμανικά στρατεύματα. Το μοναστήρι ιδρύθηκε από τον Άγιο Διονύσιο εν Ολύμπω γύρω στο 1542, επί Πατριάρχη Ιερεμία του Β' (1522-1546) και όταν ήταν Σουλτάνος ο Σουλεϊμάν Α' (1520-1566). Ο Άγιος, επιστρέφοντας από το Πήλιο, έλαβε από τον Τούρκο Αγά της περιοχής την άδεια νά κτίσει ελεύθερα μοναστήρι και μάλιστα του δόθηκε και η κυριότητα της περιοχής. 
Ο Διονύσιος εν Ολύμπω έχτισε κελιά, παρεκκλήσια και μύλους ενώ φρόντισε για τον εμπλουτισμό του μοναστηριού με κειμήλια, λείψανα αγίων, εικόνες (ήταν ο ίδιος αγιογράφος), με βιβλιοθήκη πατερικών κειμένων και έγραψε κανονισμούς για την ομαλή λειτουργία της Μονής. Σύντομα τον ακολούθησαν στο Μοναστήρι πολλοί μοναχοί, καθώς η φήμη του Αγίου εξαπλώθηκε με τα θαύματά του και τη λιτή χριστιανική ζωή του. Έπειτα από 35 χρόνια σχεδόν από την ίδρυση της Μονής, έχουμε γραπτή μαρτυρία για την ακτινοβολία που εξέπεμπε σε επιστολή του Θεοδόσιου Ζυγομαλά προς το Στέφανο Γκέρλαχ, καταδεικνύοντας τον εντυπωσιακά μεγάλο αριθμό μοναχών που υπήρχαν στη μονή σε τόσο μικρό χρονικό διάστημα από την ίδρυσή της. 
Ο Άγιος Διονύσιος επιδόθηκε σε τριπλή εργασία μέχρι τον θάνατό του. Έκανε περιοδείες στην ευρύτερη περιοχή του Ολύμπου, διδάσκοντας και εξομολογώντας αλλά και στήριζε τον υπόδουλο ελληνισμό, ενθαρρύνοντας την απελευθέρωση από τον τουρκικό ζυγό. Ο βιογράφος του Δαμασκηνός Ρεντίνης αναφέρει χαρακτηριστικά ότι ο Άγιος εργαζόταν για όλα αυτά. Ο Όσιος απεβίωσε εκεί στις 23 Ιανουαρίου του 1541. Τάφηκε στο αριστερό παρεκκλήσι του Καθολικού της Μονής, όπου σώζεται ο τάφος του μέχρι και σήμερα. Αποτελεί πόλο έλξης για χιλιάδες προσκυνητές κάθε χρόνο. 
Διεθνής ακτινοβολία Μετά την αποδημία εις Κύριον του Διονυσίου, η φήμη του Μοναστηριού ξεπέρασε τα όρια της Θεσσαλίας και Μακεδονίας και έφτασε μέχρι και τη Ρωσία. Αυτό φαίνεται από σωζόμενη στη Μονή επιστολή των Αυτοκρατόρων της Ρωσίας με χρονολογία 13 Ιουνίου 1692, με την οποία επιτρέπεται στους Μοναχούς του Ολύμπου να περιφέρουν την κάρα του Αγίου Διονυσίου στη Ρωσία. Επίσης, αξίζει να σημειωθεί ότι πολλά μοναστήρια και ναοί στη Βόρεια Ήπειρο κοσμούνται με αγιογραφίες, έργα των αγιογράφων-μοναχών του Ολύμπου. Μερικά αφιερώματα στο σκευοφυλάκιο της Μονής φέρουν ρουμανικές επιγραφές, που δείχνει ότι και στην τότε Μολδοβλαχία είχε απλωθεί η φήμη της Μονής. 
Καταστροφές και λεηλασίες Το μοναστήρι δέχθηκε την οργή των Τουρκαλβανών του Αλή Πασά αλλά και των Τούρκων και Γερμανών αργότερα. Οι πολλές πυργκαγιές και καταστροφές που υπέστη η μονή έχουν καταστήσει άγνωστη την ιστορία της το 17ο και 18ο αιώνα. Το 1790-91 κάηκε από πυρκαγιά, όπως αναφέρεται στην αλληλογραφία των πατέρων της Μονής με τον επίσκοπο Καμπανίας Θεόφιλο, αδελφό διατελέσαντα της Μονής του 'Ολύμπου και καυχώμενον δια τον τίτλο του " Ώλυμπίτου". Την περίοδο της Επανάστασης του 1821 η Μονή πυρπολήθηκε από τους Τούρκους, όπως μνημονεύει ο Μητροπολίτης Θεσσαλονίκης Γεννάδιος. Από τις πυρκαγιές αυτές καταστράφηκε το μεγαλύτερο μέρος της βιβλιοθήκης, των κειμηλίων και των υπαρχόντων στη Μονή. Πολλά από αυτά τα έκαψαν οι ίδιοι οι μοναχοί από το φόβο τους το 1878 κατά την Επανάσταση του Ολύμπου. 
Το μοναστήρι από πολύ παλιά αποτέλεσε κέντρο όλων των κλεφτών και αρματολών του Ολύμπου, αλλά και την έδρα των επαναστατικών κυβερνήσεων, κατά το 1821, 1828 και 1878. Κατά την εξέγερση του 1878, στη μονή κατέφυγαν τα γυναικόπαιδα από το Λιτόχωρο και μεγάλη ήταν η βοήθειά της στον αγώνα για την Απελευθέρωση, στον Ελληνοτουρκικό Πόλεμο (1897) και επίσης κατά το Μακεδονικό Αγώνα. Στη Μονή διεξήχθη στις 15 Ιουνίου 1936 και το Πρώτο Πανελλήνιο Ορειβατικό Συνέδριο, με επίσημο προσκεκλημένο τον επίτιμο πρόεδρο του Ελληνικού Ορειβατικού Συνδέσμου, Διάδοχο Παύλο. Στα χρόνια της Ναζιστικής κατοχής, το μοναστήρι δέχθηκε το τελευταίο πλήγμα με τον βομβαρδισμό του από τους Γερμανούς και την ανατίναξη των κτηρίων του (διασώθηκε μόνο το ηγουμενείο), επειδή σε αυτά είχαν καταφύγει αντάρτες. Έπειτα μεταφέρθηκε στο Μετόχι ή Σκάλα, που υπάρχει από το 18ο αιώνα, κοντά στο Λιτόχωρο. Το εν λόγω Μετόχι αναφέρεται σε σιγγίλιο του Οικουμενικού Πατριαρχείου το 1753. Η παράδοση με τις αρκούδες Η παράδοση αναφέρει ότι όταν ο Διονύσιος αποφάσισε να χτίσει το μοναστήρι ψηλά στον Όλυμπο, οι αρκούδες ξαφνικά ένα βράδυ, αποδεκάτισαν τα μουλάρια με τα οποία κουβαλούσαν τα υλικά. Όταν το πρωί οι καλόγεροι τον πληροφόρησαν τι συνέβη, τους έστειλε να σαμαρώσουν τις αρκούδες. Έκπληκτοι εκείνοι υπάκουσαν και έτσι το μοναστήρι χτίστηκε με υλικά που τα μετέφεραν οι αρκούδες.