Ριγούσε και ήταν έτοιμος να δακρύσει. Συγκρατήθηκε. Ο πιο μικρός από εκείνους που τον διάλεξαν, ήταν τέσσερα χρόνια μεγαλύτερός του. Ο πιο μεγάλος, είκοσι ακριβώς. Τον κοιτούσαν με αγωνία, περιμένοντας την απάντηση. Του φάνηκε πως την ίδια αγωνία είχαν οι σκιές των προγόνων του που διαγράφονταν αχνά στους τοίχους: Επί 150 χρόνια, οι Υψηλάντηδες ποτέ δεν έπαψαν να μοχθούν για το διώξιμο των Τούρκων από τα Βαλκάνια. Φυσικά και δέχτηκε.
Ήταν 12 Απριλίου του 1820, όταν η Φιλική Εταιρεία απέκτησε αρχηγό τον 28χρονο μονόχειρα υπασπιστή του τσάρου, στρατηγό Αλέξανδρο Υψηλάντη (1792 - 1828). Ο πατέρας του δε ζούσε να τον καμαρώσει. Ο τσάρος Αλέξανδρος Α’ που τον θαύμαζε, δεν έπρεπε ακόμα να το μάθει. Ο Ιωάννης Καποδίστριας ενθουσιάστηκε.
Με ορμητήριο την Κωνσταντινούπολη, από τα τέλη του ΙΖ’ αιώνα οι Υψηλάντηδες είχαν βαλθεί να απαλλάξουν τα Βαλκάνια από την τουρκική κυριαρχία. Πολλοί έχασαν τα κεφάλια τους. Άλλοι τα κατάφεραν να γλιτώσουν καταφεύγοντας στην Αυστρία ή στη Ρωσία. Ο Κωνσταντίνος Υψηλάντης διορίστηκε ηγεμόνας της Μολδαβίας το 1799 για να επεκταθεί και στη Βλαχία το 1802. Κατείχε και τις δυο θέσεις, όταν χρηματοδότησε τον Καραγεώργη και την επανάσταση των Σέρβων μέσω του Στέφανου Ζίφκοβιτς. Ο πρωτότοκος γιος του, Αλέξανδρος, γνώρισε σπιθαμή προς σπιθαμή αυτά τα εδάφη. Νεαρός, κατατάχθηκε στον ρωσικό στρατό, όπου διέπρεψε.
Στα 1812, τα τουρκικά στρατεύματα εισέβαλαν στη Σερβία κι έπνιξαν στο αίμα τους διχασμένους Σέρβους. Τον επόμενο χρόνο (1813), η επανάσταση είχε σβήσει. Ο Καραγεώργης διέφυγε στα ρωσικά εδάφη, μέσω Ουγγαρίας. Ο Ζίφκοβιτς κατέφυγε στον Κωνσταντίνο Υψηλάντη. Πέρασαν μαζί στη Ρωσία και ζήτησαν να δουν τον τσάρο.
Ήταν τα χρόνια των ναπολεόντειων πολέμων. Η Ρωσία μόλις είχε απαλλαγεί από τον εισβολέα αλλά, για μια ακόμα φορά, τα ρωσοπρωσικά στρατεύματα είχαν ηττηθεί από τους Γάλλους στη Δρέσδη. Ο Αλέξανδρος Υψηλάντης είχε και πάλι διακριθεί στη μάχη. Ο ηρωισμός του πληρώθηκε με μια γαλλική σπαθιά που του έκοψε το δεξί χέρι.
Ο τσάρος Αλέξανδρος Α’ συγκαταλεγόταν ανάμεσα στους θαυμαστές του Αλέξανδρου Υψηλάντη που η φήμη του ήδη απλωνόταν στην Πετρούπολη. Δέχτηκε αμέσως τον πατέρα του ήρωά του, Κωνσταντίνο, που του ζήτησε να βοηθηθούν οι Σέρβοι. Ο τσάρος είχε άλλες προτεραιότητες. Με τους Σέρβους θα ασχολιόταν δυο χρόνια αργότερα, όταν πια η Ευρώπη θα είχε τελειώσει με τον Βοναπάρτη. Παραχώρησε, όμως, στον φυγάδα ηγεμόνα τόπο να ζει άνετα.
Οι Σέρβοι απέκτησαν αυτονομία το 1815. Ο Κωνσταντίνος Υψηλάντης πέθανε το 1816 στο Κίεβο, αφήνοντας πίσω του πέντε γιους. Ο Καραγεώργης δολοφονήθηκε το 1817. Ο Ζίφκοβιτς επέζησε να δει τον πρωτότοκο γιο του φίλου του να φθάνει, αν και μονόχειρας, στον βαθμό του στρατηγού και να γίνεται υπασπιστής του τσάρου. Φιλέλληνας κι ο ίδιος, ήταν ήδη μέλος της Φιλικής Εταιρείας, όταν ο Αλέξανδρος Υψηλάντης ανέλαβε αρχηγός της.
Πρώτη δουλειά του νέου ηγέτη ήταν να ενημερωθεί για τη δύναμη της επαναστατικής οργάνωσης. Υπήρχαν χιλιάδες μέλη. Σε συνεργασία με τα άλλα μέλη της ανώτατης αρχής, συνέταξε γράμματα προς τους πιο επιφανείς. Ανάμεσά τους και στον Θεόδωρο Κολοκοτρώνη που του παράγγειλε να αρχίσει να ετοιμάζεται. Μετά, ξεκίνησε περιοδεία στη Μόσχα και στις νότιες περιοχές της Ρωσίας. Οι συναντήσεις με κορυφαίους Φιλικούς τον έπεισαν για το μέγεθος της δουλειάς που είχε ήδη γίνει.
Μάιο με Ιούνιο του 1820, ο Αλέξανδρος Υψηλάντης βρισκόταν και πάλι στην Πετρούπολη. Ζήτησε και είχε μια μυστική σύσκεψη με τον Ιωάννη Καποδίστρια, υπουργό Εξωτερικών του τσάρου. Μελέτησαν σε βάθος την κατάσταση:
Η διεθνής συγκυρία δεν ήταν ευνοϊκή, καθώς η Ευρώπη ζούσε στον αστερισμό της Ιερής Συμμαχίας και του Αυστριακού Μέτερνιχ που χτυπούσε αλύπητα όποιον πήγαινε να σηκώσει κεφάλι. Η Οθωμανική αυτοκρατορία, όμως, είχε το χάλι της. Με τον Αλή πασά επαναστατημένο και τους Σουλιώτες να έχουν γυρίσει στα μέρη τους και να ξαναχτυπούν τους Τούρκους στην Ήπειρο και με προβλήματα στην Περσία, στη Συρία (με τους Δρούσους), στην Αραβία (με τους σεΐχηδες) και στην Αίγυπτο, που έδειχνε χωριστικές τάσεις, η ευκαιρία ήταν μοναδική. Ο τσάρος, φανερά τουλάχιστον, δε θα βοηθούσε. Ο Καποδίστριας ανέλαβε να τον πείσει να μείνει ουδέτερος. Ανεπίσημα, όλο και κάτι μπορούσε να γίνει.
Ο Αλέξανδρος Υψηλάντης ζήτησε και πήρε «άδεια απεριορίστου χρόνου» με την πρόφαση ότι είχε ανάγκη από ιαματικά λουτρά. Παράγγειλε στον Γρηγόριο Δικαίο Παπαφλέσσα και στον Γεώργιο Λεβέντη να εκπονήσουν σχέδιο δράσης, δίνοντας τις βασικές κατευθύνσεις, και στρώθηκε στην οργανωτική δουλειά. Τέλος Αυγούστου του 1820, βρισκόταν στην Οδησσό.
Η καθοριστική σύσκεψη οργανώθηκε στις 7 Οκτωβρίου. Ο Υψηλάντης ενέκρινε το πρόγραμμα δράσης που είχαν ετοιμάσει ο Γρηγόριος Παπαφλέσσας και ο Γεώργιος Λεβέντης (το «σχέδιον γενικόν», όπως ονομάστηκε, που όριζε «ημέρα Χ» την 25η Μαρτίου του 1821).
Το σχέδιο προέβλεπε πολλαπλά χτυπήματα κατά των Τούρκων: Αρχικά, εξέγερση των Σέρβων και Μαυροβουνίων, έπειτα επανάσταση στη Μολδοβλαχία, κατάληψη της Ηπείρου με την ευκαιρία της εξέγερσης του Αλή πασά και πυρπόληση του τουρκικού στόλου στην Κωνσταντινούπολη. Κι ενώ θα συνέβαιναν όλ’ αυτά, θα σηκωνόταν η επανάσταση της κύριας Ελλάδας με επίκεντρο την Πελοπόννησο, όπου έπρεπε να φτάσουν έγκαιρα ο Αλέξανδρος Υψηλάντης και ο Παπαφλέσσας.
Ο Παπαφλέσσας ήταν στην Πελοπόννησο από τα μέσα Δεκεμβρίου. Ο Κολοκοτρώνης από τις 6 Ιανουαρίου του 1821. Ο Υψηλάντης, όμως, μέσα Φεβρουαρίου, βρισκόταν ακόμα στο Κισνόβιο της Βεσσαραβίας (Νότια Ρωσία). Στις 11 Φεβρουαρίου, ειδοποιήθηκε πως ο φιλικός Δημήτριος Ύπατρος σκοτώθηκε στη Νάουσα και πως τα έγγραφα που κουβαλούσε μαζί του, στάλθηκαν στην Πόλη. Στις 13, ο Υψηλάντης έδωσε διαταγή να χτυπηθούν οι Τούρκοι στο Γαλάτσι της σημερινής Ρουμανίας, ώστε να ενισχυθεί ο Βλαδημηρέσκου που είχε επαναστατήσει τη Μολδοβλαχία με τη βοήθεια των φιλικών από τις 17 Ιανουαρίου. Στις 14 ή 15 Φεβρουαρίου, μια νέα ειδοποίηση επέσπευσε τα πράγματα:
Ο φιλικός Ασημάκης Θεοδώρου είχε προδώσει τα μυστικά στους Τούρκους. Ο Υψηλάντης συγκάλεσε αμέσως σύσκεψη που πραγματοποιήθηκε στο Κισνόβιο, στις 16 Φεβρουαρίου του 1821.
Στη σύσκεψη έγινε ανασκόπηση της κατάστασης. Ήταν αδύνατο να ειδοποιηθούν όλοι οι φιλικοί ανά την Ελλάδα και τα Βαλκάνια. Αποφασίστηκε να επισπευσθούν όλα. Η πυρπόληση του στόλου και η μετάβαση του Υψηλάντη στην Πελοπόννησο εγκαταλείφθηκαν. Η επανάσταση θα ξεκινούσε από τη Μολδαβία, στις 27 Φεβρουαρίου, Κυριακή της Ορθοδοξίας. Κηρύχτηκε τρεις μέρες νωρίτερα, στις 24 του μήνα.
Την ημέρα εκείνη, στο Ιάσιο της Μολδαβίας, δημοσιεύτηκε η προκήρυξη του Αλέξανδρου Υψηλάντη με τίτλο «Μάχου υπέρ πίστεως και πατρίδος». Είναι η προκήρυξη της επανάστασης. Αρχίζει με την αναγγελία: «Η ώρα ήλθεν, ω Έλληνες». Και καταλήγει: «Εις τα όπλα, λοιπόν, φίλοι, η Πατρίς μας προσκαλεί».
Την ίδια μέρα, έγραφε στον τσάρο ζητώντας τη βοήθειά του. Η επιστολή βρήκε τον τσάρο στο Λόιμπαχ (Λουμπλιάνα, πρωτεύουσα σήμερα της Σλοβενίας), όπου οι εταίροι της Ιερής Συμμαχίας μόλις είχαν αποφασίσει ότι δεν θα επιτρέψουν καμιά επαναστατική κίνηση στην Ευρώπη. Ο τσάρος Αλέξανδρος κρυφοκαμάρωνε για τον υπασπιστή του αλλά είχε δεσμευτεί. Με τη βοήθεια και του Καποδίστρια, πέτυχε οι σύμμαχοι να μείνουν ουδέτεροι.
Η επανάσταση φούντωσε στις παραδουνάβιες ηγεμονίες αλλά οι ντόπιοι αρχηγοί, Βλαδιμηρέσκου και Σάββας, αλληλοϋποβλέπονταν, ενώ ο Βλαδιμηρέσκου έδειχνε τάσεις αυτονόμησης. Ώσπου όμως οι Τούρκοι να οργανωθούν, ξέσπασε και η επανάσταση στον Μοριά, τη Ρούμελη και τα νησιά. Όσο να τελείωναν οι Τούρκοι με τη Μολδοβλαχία, ο αγώνας θα σταθεροποιούταν στη Νότια Ελλάδα.
Θα μπορούσε να είχε στεριώσει και στις παραδουνάβιες περιοχές, αν υπήρχε λίγη πειθαρχία. Όμως ο Υψηλάντης είχε μάθει να διοικεί τον τακτικό ρωσικό στρατό. Όχι εξεγερμένους άτακτους. Είχε μάθει ότι οι αξιωματικοί υπακούουν στους ανωτέρους τους. Είχε διορίσει τον έμπειρο αξιωματικό του ρωσικού στρατού, Βασίλειο Καραβία (1773 - 1830), αρχηγό του ιππικού. Και τον είχε διατάξει να μην κινηθεί, πριν από τις 8 Ιουνίου.
Ο Καραβίας θεώρησε υπερβολική τη διαταγή και παράκουσε. Στις 7 Ιουνίου του 1821 επήλθε η ολοκληρωτική καταστροφή στο Δραγατσάνι. Η εκστρατεία διαλύθηκε από μια κουταμάρα, παρά την άμεση επέμβαση του Γεωργάκη Ολύμπιου. Ξημερώματα, 8 Ιουνίου του 1821, ο Αλέξανδρος Υψηλάντης έγραφε οργισμένος την τελευταία ημερήσια διαταγή. Ο Τσακάλωφ, δίπλα του, έκλαιγε.
Υψηλάντης, Τσακάλωφ και Ολύμπιος αποφάσισαν να χωρίσουν και να προσπαθήσουν
να φτάσουν στη Ρούμελη και την Πελοπόννησο, όπου η επανάσταση είχε φουντώσει. Ο
Τσακάλωφ τα κατάφερε. Ο Ολύμπιος όχι. Τινάχτηκε στον αέρα, στη μονή του Σέκου, στη Μολδαβία, όπου τον περικύκλωσαν οι Τούρκοι τον επόμενο Σεπτέμβριο.
Ο Υψηλάντης, με όσους του έμειναν, πέρασε στην Αυστρία όπου συνελήφθη και φυλακίστηκε. Ο τσάρος Αλέξανδρος πέθανε το 1825. Ο Καποδίστριας ευτύχησε να γίνει ο πρώτος κυβερνήτης της ελεύθερης Ελλάδας. Ο Αλέξανδρος Υψηλάντης σάπιζε στις αυστριακές φυλακές. Με τη μεσολάβηση του νέου τσάρου Νικόλαου Α’, ελευθερώθηκε το 1827. Οι κακουχίες της φυλακής όμως τον είχαν ήδη συντρίψει. Πέθανε το 1828, έπειτα από οξεία καρδιακή πάθηση. Η Ελλάδα του οφείλει την προεργασία για την ελευθερία της.