Ο Απόστολος Καλδάρας υπήρξε, από τους πρωτομάστορες του λαϊκού τραγουδιού. Άνθρωπος βαθιά λαϊκός, συναισθηματικός, αυθεντικός, γνήσιος, ταλαντούχος και δημιουργικός ως τις τελευταίες του μέρες της ζωής του, με τα περίπου 1.500 τραγούδια που έγραψε, σφράγισε για πέντε δεκαετίες την ελληνική μουσική πραγματικότητα.
Ο Απόστολος Καλδάρας γεννήθηκε στις 7 Απριλίου 1922 στα Τρίκαλα της Θεσσαλίας. Ο πατέρας του, με καταγωγή από το Μέτσοβο, διατηρούσε εμπορικό κατάστημα στην πόλη. Από μικρή ηλικία έδειξε τη μεγάλη του αγάπη για τη μουσική.
Το 1940 μετακόμισε στην Θεσσαλονίκη για να φοιτήσει στην Γεωπονική Σχολή του τοπικού Πανεπιστημίου. Δεν άφησε το μπουζούκι και έπαιζε σε διάφορες ταβέρνες για να επιβιώσει μέσα στο ζοφερό κλίμα της Κατοχής. Μετά την απελευθέρωση βρέθηκε σε δίλημμα, αν θα έπρεπε να ολοκληρώσει τις σπουδές του ή να γίνει επαγγελματίας μουσικός.
Αποφάσισε να ακολουθήσει τον καλλιτεχνικό δρόμο. Εγκατέλειψε οριστικά τις σπουδές του και και το 1946 βρέθηκε στην Αθήνα για την πρώτη του ηχογράφηση. Ήταν το τραγούδι «Μάγκας βγήκε για σεργιάνι», που με τις φωνές του Μάρκου Βαμβακάρη και του συμπατριώτη του Βασίλη Τσιτσάνη γνώρισε αμέσως μεγάλη επιτυχία.
Στις 27 Φεβρουαρίου 1947 ηχογράφησε το τραγούδι-ορόσημο για την καριέρα του, όπως το χαρακτήριζε, «Νύχτωσε χωρίς φεγγάρι» με την φωνή της Στέλας Χασκίλ. Ένα τραγούδι που αναφέρεται στα σκληρά χρόνια του εμφυλίου πολέμου (όπως και η μεγάλη επιτυχία του Τσιτσάνη «Κάποια μάνα αναστενάζει») και αγαπήθηκε πολύ από τον ελληνικό λαό.
Από τις αρχές της δεκαετίας του ’50, όταν ολοκλήρωσε την στρατιωτική του θητεία, άρχισε να εμφανίζεται σε ταβέρνες κοσμικά κέντρα και να ηχογραφεί ασταμάτητα.
Απο εκείνη τη στιγμή και έπειτα, ο καλλιτένης γνώρισε τεράστια επιτυχία και την αγάπη του κοινού.
Ο Απόστολος Καλδάρας πέθανε στην Αθήνα, στις 8 Απριλίου 1990.